"Gdy opuści mnie szczęście: Historia Shane'a MacGowana" to dokument poświęcony życiu znanego irlandzkiego wokalisty, lidera grupy The Pogues - Shane'a MacGowana. Dokument ukazuje życie artysty od momentu jego dzieciństwa, przez stworzenie i późniejsze odejście z grupy The Pogues, aż do występów w jego ostatnim zespole - The Popes. Film w bezpośredni sposób mówi o uzależnieniu artysty, konfliktach z otoczeniem i problemach ze zdrowiem. W ten sposób przedstawiany jest smutny i poruszający obraz człowieka trudnego, pogrążonego w autodestrukcji, ale zarazem wrażliwego i utalentowanego. Dokument zawiera archiwalne materiały wideo oraz zdjęcia, które zostały połączone z współczesnymi wywiadami. W realizacji filmu udział wzięła rodzina, przyjaciele, członkowie zespołu, którzy mówią o jego muzyce, komentują plotki oraz opowiadają o problemach artysty z uzależnieniami od różnych używek.